在曹雪芹的《红楼梦》第四十六回中有一件有趣的事，那就是贾赦喜欢上了贾母身边的鸳鸯，便叫他久婚无子嗣的夫人邢夫人出面促成此事，弄得这邢夫人左右不是。一来老婆给老公找小妾落人笑话，二来丈夫有请求不答应怕闹不快，三来邢夫人有些借事敛财的小打算，又想借机揽财，所以左思右想之后，她便找到自己的儿媳王熙凤使力，而孙子媳妇给老家伙找小妾又是一个尴尬事，王熙凤在考虑利弊以后竟然也答应了。这一情节作者称为“尴尬人难免尴尬事”。邢夫人也罢，王熙凤也罢，都是这尴尬之人，两人同被一件尴尬事裹了进去，还生出一件大尴尬事来，那就是鸳鸯誓死不从，竟然闹自杀，弄得贾母大发雷霆，结果本以为有十成把握的好事在不快中宣告失败，贾赦、邢夫人、王熙凤的面子也丢尽了。尴尬人是注定要遇上尴尬事的，这仿佛是千古不变的定律。
在《水浒》里也有很多尴尬人和尴尬事，比如武松的哥哥武大郎就是这尴尬之人，他“身不满五尺，面目丑陋，头脑可笑；清河县人见他生得短矮，起他一个诨名，叫做三寸丁谷树皮”。可偏偏命运作弄，让他娶了一个美貌的骚妇潘金莲，自此尴尬事不断。一是原籍清河县人都来揩油，他不得不搬家到了阳谷县；二是这潘金莲竟然勾引兄弟武松，害得武松只好搬回县衙；三是这潘金莲在王婆的撮合下又勾搭上了西门庆，并最终害死了这个“三寸丁”。蓟州府两院押狱兼充市曹行刑刽子杨雄也是个尴尬人，他自己是个英雄好汉，有一身好武艺，对公事十分尽心，却面貌微黄，不懂温存，偏偏娶了一个二嫁的媳妇潘巧云。那潘巧云却是一个荡妇，勾搭上了报恩寺里的和尚裴如海。仗义兄弟石秀探知端倪，向他告密，他竟然轻信婆娘的话，将石秀赶出了家门。而后来的事实相当清楚，他不仅戴了高高的绿帽子，还冤枉了自家兄弟。这杨雄活脱脱一个尴尬人。其余宋江、林冲等都曾是个尴尬人，难怪施耐庵写得那样的有趣了。《水浒》中这样多的尴尬人和尴尬事，似乎进一步证明了一个道理，尴尬人难免尴尬事，而乱世之中尴尬之人尤其地多。
鲁迅的眼光更毒一些，他又从尴尬人身上看到了中国人骨子里的毛病。比如他笔下的阿Q，一心与人为善，却偏偏遭人白眼；想找个弱小的欺负一番以树立自己的威严，却偏偏遇上和自己势均力敌的小D；想真诚地求一次爱，以解决自己的大不孝问题，却遇上了固守贞节的吴妈不开放；阿Q渴望着翻身的日志，可革命党偏偏抛弃了他，他只能渴望去做贼；可笑的是，正当阿Q埋怨“同志们”不通知自己的时候，自己却不明不白地成了断头台上人，结果只能大呼“二十年后又是一条好汉”以获得精神上最后的胜利。尴尬人遇上尴尬事是必然的，因为他骨子里流淌着一种血液，那就是“卑贱”和“愚昧”。
这一现象，即便是改革开放以后的中国依然存在。高晓声笔下的“陈奂生”就是这样，改革开放日子好过了，他不知道发了什么昏，竟然想到去县城买帽子，谁知接连遇上好多尴尬事。先是没记着带钱只能先卖了油绳才能买到帽子，后是卖油绳时又偏偏笨手笨脚，被人家逃了三毛钱，再就是晚上做买卖害自己头上吹了凉风，发了一场高烧，接下来被吴书记救了本是好事，却偏偏被安排到高级招待所付了5元高价住宿费。到最后，被尴尬事击垮的陈奂生只好找到一条胜利之路，那就是将自己的“传奇经历”当作此生的骄傲和抬升自己地位的资本。果然，他正是凭借这样的办法，成了当地名人。中国的尴尬人还有这样一种本事，就是化尴尬为尊严，不由你不佩服！
到了现在，我们似乎已经摆脱了尴尬事的纠缠，其实那是错觉。思想解放了那么久的中国人，还是会频频遭遇尴尬事。十年以前我们申办奥运会，据说为了给奥委会的考察人员留下好印象，有人竟然命令北京市所有建筑工地休工，让那些衣衫不整的农民躲着别出来，说是这些人出来了，很影响北京市的形象。明年北京要举行奥运会，据说现在又有人在谋划着同样的策略，一是限制全国各地的人前往北京观看奥运会，二是劝告进城务工人员离开京城。我不知道这些办法基于何种理由，但我知道，尴尬的人又会遭遇不少尴尬的事。
女人受男人的尴尬，大丈夫又可能受荡妇的尴尬。卑微者受高贵者的尴尬，善良者受邪恶者的尴尬。世界仿佛就少不了尴尬的人事，文明的进化怎么就消解不了俗世的尘污呢？