李斯的才能，首先在于他的善辩。
李斯的辩论，言辞委婉迂回，讲道理循序渐进，逻辑谨慎缜密，往往能够收到预期的效果。李斯在辩论中之所以采取储蓄委婉的方式，是由他辩论的对象是决定的，他们所处的地位不是平等的，他们是君臣主仆的关系，所以他必须谨小慎微地阐明自己的观点。而他的观点之所以能够打动权威，一是因为他对时局的分析基本正确，二是因为他基本领会并迎合了权威的意图。
《史记　李斯列传》中多处记载了李斯的言论和五次上书，充分证明了李斯的善辩和他辩论的成功。《谏逐客书》不仅达成了他的政治意图，开启了他人生和事业的辉煌，而且成为政论文章的传世名篇，被多种典籍收录。
此外，李斯还有两次成功的上书和两次失败的上书值得咀嚼回味。
始皇三十四年，齐人淳于越谏议分立诸侯。“始皇下其议丞相。丞相谬其说，绌其辞，乃上书曰：‘古者天下散乱，莫能相一，是以诸侯并作，语皆道古以害今，饰虚言以乱实，人善其所私学，以非上所建立。今陛下并有天下，别白黑②而定一尊；而私学乃相与非法教之制，闻令下，□各以其私学议之，入则心非，出则巷议，非主以为名，异趣以为高，率髃下以造谤。如此不禁，则主势降乎上，党与成乎下。禁之便。臣请诸有文学诗书百家语者，蠲除去之。令到满三十日弗去，黥为城旦。所不去者，医药卜筮种树之书。若有欲学者，以吏为师。’始皇可其议，……”此次上书的成功，在于李斯准确掌握了始皇嬴政不欲分立王室子弟的心理。李斯矫枉过正之处在于，他没有正面批驳分立诸侯的观点，却抓住淳于越等人师古之说，冠以“以古非今”的帽子。为了迎合，为了邀宠，“臣请诸有文学诗书百家语者，蠲除去之。令到满三十日弗去，黥为城旦。所不去者，医药卜筮种树之书。若有欲学者，以吏为师”，直接导致了焚书坑儒这段公案。
陈胜、吴广起兵后，应者雀起。李斯多次想要进谏，都被秦二世拒绝了。二世还责问李斯说，我想要让天下顺从我，能够随心所欲，你有什么好办法吗？加上大将军章邯“诮让斯居三公位，如何令盗如此”的质问，李斯为了保存自己的既得利益，向二世上书推行“督责”之术，就是实行严刑苛法和君王专制。他引用申不害的话说，“有天下而不恣睢，命之曰以天下为桎梏”，引用韩非的话说，“慈母有败子而严家无格虏”，从而得出“故督责之术设，则所欲无不得矣”的结论。“督责”要到什么程度呢？李斯说，“彼唯明主为能深督轻罪。夫罪轻且督深，而况有重罪乎？”“书奏，二世悦。于是行督责益严，税民深者为明吏”，“刑者相半于道，而死人日成积于市。杀人觽者为忠臣”。这一次，李斯在二世的淫威下屈服了，成了二世推行严刑苛法、回避朝政、荒淫享乐的帮凶。但是他摆脱当时窘境、保全自己的爵?的目的是暂时地达到了。
当李斯和赵高的矛盾激化、斗争达到白热化的时候，又想通过上书的方式争取好世对自己的支持，占据主动。李斯列举了赵高的邪行之志、危反之行、私家之富，“陛下不图，臣恐其为变敢”。李斯对赵高的观察和分析是准确的，历史的发展是最好的证据。但是他忽略了关键的两点：第一，二世是一个不学无术、昏庸无能、贪图享乐、因人万事的皇帝，第二，二世对赵高的信任和依赖，正如始皇对李斯的信任和依赖，几乎是任何人、任何力量也不能动摇的。“二世已前信赵高，恐李斯杀之，乃私告赵高。”被赵高不动声色的反戈一击：“丞相所患者独高，高已死，丞相即欲为田常所为。”，“于是二世曰：‘其以李斯属郎中令！’”此时的李斯，已经不是一个精明的政治家，一个辅国能臣，更象是一个亟需一根稻草的落水者。这一次，他连揣摸二世的心思都没顾得上，他的这次上书，没有象“谏逐客书”那样成为他救命的稻草，却成了压垮大象的最后一根稻草——他落到了赵高的手中。
李斯的最后一次上书，是在狱中。他企图通过上书摆脱厄运，列举了自己七条“罪状”，其实是他对秦的七件大功，也是影响中国历史、件件可以名垂青史的七件大功。秦律，囚犯不可以上书（或许正是李斯自己制定的律令）。赵高案治李斯，他的上书理所当然地落到了赵高的手中，未达圣听。这是一次夭折的上书。以李斯的七条“罪状”，不知二世会作如何裁判。历史没有发生，后人也不能妄作评断。